La apropiación de impuestos retenidos y la omisión de activos son algunas de las conductas que pueden resultar en penas de prisión de varios años. Aunque la función principal de la DIAN es administrativa, ciertas conductas de evasión fiscal están tipificadas como delitos en el Código Penal colombiano. Uno de los casos más graves es cuando un agente retenedor (un comerciante o empresa) cobra impuestos como el IVA, el Impuesto Nacional al Consumo o la Retención en la Fuente, pero no los consigna al Estado en los plazos establecidos.

Esta acción es considerada una apropiación de recursos públicos y puede ser castigada con penas de prisión que van de 48 a 108 meses (cuatro a nueve años), además de multas. Otro delito es la omisión de activos o inclusión de pasivos inexistentes, que consiste en ocultar bienes o declarar deudas falsas en la declaración de renta para disminuir el impuesto a pagar.

Las penas por este delito también incluyen prisión y varían según el monto defraudado.

La DIAN aclara que es la Fiscalía General de la Nación la que adelanta estos procesos penales, basados en las investigaciones y denuncias que realiza la autoridad tributaria. La entidad también ha especificado que la figura de la "remisibilidad" de deudas no aplica a obligaciones de IVA o retenciones, precisamente por la gravedad que implica su incumplimiento.