Su llegada al equipo recién ascendido a la Serie A no solo es una de las sorpresas del mercado, sino que también le permite alcanzar una marca histórica en una de las ligas más tradicionales de Europa. Cuadrado, de 37 años, firmó un contrato por una temporada hasta junio de 2026, llegando como agente libre tras finalizar su vínculo con el Atalanta. El Pisa, que regresa a la máxima categoría después de 34 años, apuesta por su jerarquía y experiencia para consolidar un proyecto competitivo. Con este fichaje, Cuadrado vestirá la camiseta de su séptimo club diferente en la Serie A, igualando la marca de extranjeros como los brasileños Felipe y Sergio Clerici.
A lo largo de su carrera en Italia, ha jugado para Udinese, Lecce, Fiorentina, Juventus, Inter y Atalanta. El jugador expresó su motivación por este nuevo reto, afirmando que ve en Pisa una oportunidad para tener más minutos, recuperar su mejor nivel y mantenerse en el radar de la Selección Colombia con miras al Mundial de 2026. “Estoy feliz por este gran reto, tengo muchas ganas de continuar mi carrera en la que es prácticamente mi segunda casa”, declaró el colombiano.
Se espera que se integre de inmediato a la pretemporada bajo las órdenes del técnico Alberto Gilardino.